Двајца од македонските тенисери го завршија настапот на Челинџерот „Македонија Опен 2025“ во првото коло од квалификациите откако ги загубија мечевите по три сета игра. Обрад Марковски и Берк Бугариќ загубија од своите ривали со 2-1 во сетови во мечеви што траеја по два и повеќе часа игра.
Прв на Централниот терен се појави Обрад Марковски против првиот носител од квалификациите Даниел Михалски од Полска. Првиот сет му припадна Михалски со 6:3 во гемови. Во вториот сет комплетна доминација на Марковски и со 6:0 и три брејка го доби сетот и изедначи на 1-1 во сетови. Иако резултатски убедливо овој сет траеше најдолго 49 минути. Во решавачкиот сет по 1:1 во гемови, Михалски успеа да направи два брејка, доволно да го добие сетот со 6:1, а мечот со 2-1.
Берк Бугариќ имаше одличен старт во мечот со Неил Обрелајтнер (лански четвртфиналист) и го доби првиот сет со 6:3. Во вториот сет противникот направи брејк во вториот гем од сетот за водство од 2:0. Потоа имаше уште еден брејк за 5:1, но, Бугариќ со ри-брејк возврати и стигна до 5:3. Немаше сили македонскиот тенисер за пресврт, па сетот го загуби со 3:6. Во решавачкиот сет нерешено беше до 4:4. Во деветтиот гем Бугариќ го загуби сервисот и ривалот дојде до предност што му овозможи да поведе и потоа сетот да го заврши со 6:4 во гемови.
Од македонските тенисери во првото коло од квалификациите играат уште Стефан Мицов против Жерар Кампана Ли и Амар Хусеиновиќ против Фермин Фатиќ.